Денис Сергеевич родился в семье военного. До седьмого класса учился в Монгохтинской средней общеобразовательной школе № 37.
     В 1996 г., когда Денису было 14 лет, его отец Сергей Николаевич вышел в запас и перевез семью на свою малую родину – в город Боготол. С тех пор жизнь Дениса Сергеевича неразрывно связана с этим городом.
     С 1996 по 1999 гг. Денис продолжил обучение в школе № 4. Здесь он обрёл верных товарищей, проявлял лидерские качества, выражал активную жизненную позицию.
    В 1999 – 2002 гг. Денис обучался в Ачинском педагогическом колледже по специальности «социальный работник». 
     В 2001 г., после двух лет обучения в колледже, поступил в институт психологии, педагогики и управления образованием при Красноярском государственном педагогическом университете им. В.П. Астафьева, который закончил в 2006 г. по специальности «педагог-психолог». Там же он получил дополнительную специальность «менеджер организации». Успешно закончив обучение в ВУЗе, Денис Сергеевич вернулся со своей семьёй в Боготол.
      Работал в различных организациях. 
      В 2006-2007 гг. – электромеханик по ЭВМ Боготольский почтамт.
     В 2007-2008 гг. – социальный педагог в Лебедевской СОШ. Работая в школе, Денис Сергеевич организовал спортивно-познавательный клуб «Ориентир» для старшеклассников. 
    В 2009 – 2013 гг. – преподаватель-организатор ОБЖ и допризывной подготовки СОШ №2. Работа клуба «Ориентир» продолжилась. Денис Сергеевич организовывал для ребят разнообразные маршруты, включая недельные путешествия на озеро Парное, на Байкал, сплавы по реке Мана, экспедиции в пещеры, занятия альпинизмом и парашютным спортом. 
      В 2010 – 2017 гг. – педагог дополнительного образования в Доме детского творчества г. Боготола, инструктор по детско-юношескому туризму. 
      В 2013 – 2014 гг. – охранник ОАО «Транссибирские магистральные нефтепроводы» на станции Каштан.
      В 2014 – 2020 гг. – охранник ООО «Транснефть-охрана» на станции Каштан.
      2020 – 2022 гг.  охранник ведомственной охраны АО «Транснефть – Западная Сибирь» на станции Каштан.
      С 2022 г.  –  начальник караула ведомственной охраны АО «Транснефть – Западная Сибирь».
​     Помимо основной работы Д. С. с энтузиазмом продолжал заниматься общественной деятельностью, которая с каждым годом становилась всё более масштабной и системной. В 2015 году он создал Благотворительный фонд социальной поддержки «Сила Сибири». Под его руководством фонд быстро стал одной из самых успешных некоммерческих организаций г. Боготола.  Ежегодно «Сила Сибири» выступает партнёром городского малого конкурса юных исполнителей им. П.И. Чайковского и городского конкурса сольного и ансамблевого академического пения «Родничок». 
     Фонд вносит существенный вклад в развитие Боготола, реализуя важные социальные проекты, направленные на решение городских проблем. Денис Сергеевич, движимый активной гражданской позицией, лично и через БФСП «Сила Сибири» оказывает поддержку инициативам горожан. Он активно выстраивает партнёрские отношения с городскими организациями, способствуя их успешной реализации.
   Как член Совета предпринимателей г. Боготола, Денис Сергеевич не только поддерживает местных предпринимателей, но и вовлекает их в реализацию социальных проектов, а также активно привлекает к участию в общественной жизни и благотворительности.
    За годы его руководства фондом реализованы крупные значимые социальные проекты в г. Боготоле: «Рафтинг-терапия», «Книжкин парк», «Сквер «Добрый», «Сад влюбленных», «Аллея памяти», памятник труженикам тыла  на площади Победы, «Литературная провинция», которая проводится один раз в два года и стала брендовым городским мероприятием.
     Под руководством Дениса Сергеевича фонд активно способствует развитию благотворительности в Боготоле. С 2019 года  БФСП «Сила Сибири» в сотрудничестве с партнерами успешно организует «Круг благотворителей», благотворительные марафоны и другие мероприятия, направленные на вовлечение горожан и коллективов в благотворительную деятельность. Для поддержания высокого уровня компетенций и актуализации знаний Денис Сергеевич регулярно участвует в профессиональных конкурсах и обучающих семинарах. Его стремление к совершенствованию было отмечено в 2022 году вручением ему Знака юридического качества «Золотой Стандарт» Правовой академии для руководителей некоммерческих организаций. Денис Сергеевич также зарекомендовал себя как опытный эксперт и член жюри многочисленных грантовых и творческих конкурсов.
     Кроме того, Д. С. является наставником Общероссийского общественно-государственного движения детей и молодёжи «Движение первых». Он поддерживает, направляет, делится опытом и знаниями с юными боготольцами, вовлекает их в социально значимую деятельность и вдохновляет личным примером.
  С марта 2025 года Д. С. Олейник является представителем Уполномоченного по правам человека в Красноярском крае. Он выступает в качестве беспристрастного посредника между гражданином, нуждающимся в юридической помощи, и должностными лицами. Его задача – защищать права и законные интересы граждан, обеспечивать их соблюдение государственными органами, органами местного самоуправления и должностными лицами. За год работы к нему обратились более десяти человек, которым он оказал помощь. 
     Достижения Дениса Сергеевича признаны на различных уровнях: и как личное участие, и как руководство фондом, а также за реализацию его личных инициатив.


      Общественное признание: 

     
       2010 г. – благодарность начальника Управления образования г.Боготола;
       2015 г. – благодарственное письмо Министерства культуры Красноярского края;
       2015 г. – благодарственное письмо Главы г. Боготола;
       2018 г. – благодарственное письмо Губернатора Красноярского края;
       2018 г. – благодарственное письмо Главы г. Боготола;
       2018 г. – благодарственное письмо КГБУК «Дом офицеров»;
       2019 г. – медаль «Защитник Отечества»;
       2019 г. – благодарственное письмо Агентства молодёжной политики и реализации программ общественного развития Красноярского края; 
       2019 г. – благодарность от Краевого центра поддержки общественных инициатив;
       2020 г. – благодарственное письмо Главы г. Боготола;
       2020 г. – благодарственное письмо от Краевого дворца молодежи;
       2021 г. – почетная грамота Совета муниципальных образований Красноярского;
     2021 г. – грамота за победу в городском конкурсе на соискание награды общественного признания в сфере благотворительности, добровольчества и гражданской активности «Наше дело» в номинации «Тандем года»;
       2022 г. – диплом выпускника Правовой академии 2022, Знак юридического качества «Золотой стандарт»;
    2022 г. – золотой знак отличия Всероссийского культурно-оздоровительного комплекса «Готов к труду и обороне»,
       2023 г. – международная премия «Мы Вместе» 2023 (призер регионального этапа и диплом полуфиналиста);
      2023 г. – победитель городского конкурса «Гордость Боготола - 2023» в номинации «Общественный деятель года».